As primeiras palavras cruzadas foram publicadas há 100 anos, precisamente no dia 21 de dezembro de 1913, preenchendo um espaço em branco em um jornal de Nova York. O passatempo, que faz sucesso há um século, foi inventado por Arthur Wynne, britânico que abandonou a atividade agrícola para investir em jornalismo nos EUA, tornando-se editor do hoje extinto The New York World (Em 2011, a Escola de Jornalismo de Columbia lançou um jornal online de mesmo nome, em homenagem ao jornal original, que teve Joseph Pulitzer, fundador da escola, como publisher).
As palavras cruzadas só se tornaram mais conhecidas, entretanto, quando os jovens Richard L. Simon e M. Lincoln Schuster (que lançaram posteriormente a editora Simon and Schuster) publicaram, 11 anos depois, um livro com o passatempo. O primeiro jornal britânico a usá-lo foi o Sunday Express, em 1925. Quatro anos depois, foi a vez do Manchester Guardian e, 13 meses depois, o Times.
A versão mais comum usada atualmente tem poucas semelhanças com a inventada por Wynne, que tinha o formato de um diamante. Não se sabe como aconteceu a evolução para as versões mais atuais, com quadrados e diversos níveis de dificuldade.